蔡小虎痛失2摯愛！曾沉迷柏青哥「3年輸掉千萬」 與她病榻和解「淚喊還愛妳」鬆口曝：有孩子要照顧
後來蔡小虎漸漸沉迷於「柏青哥」，常常待在日本整天渾渾噩噩，就這樣過了三年多，不但丟了唱片公司的合約，積蓄也花了一大半，這樣的荒唐人生讓蔡小虎的心漸漸生病，這就是他憂鬱症的原因之一。更令人扼腕的是，蔡小虎這位重要的女人林晏如，竟在他常往返日本的日子裡，罹患了重病。
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直到很後面的時間，蔡小虎才得知消息，也才終於在病榻前和她和解，多年後談起這段遺憾，蔡小虎仍數度哽咽落淚，不願再多談，深怕內心脆弱又將再次被喚醒。很多人都說蔡小虎的經典歌曲《一生只有妳》便是這段故事的最好註解，是他心中對於彼此錯過後，能做的唯一補償。
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以上圖片截取自影片
就在前年，蔡小虎透露自己身邊已經有個交往多年的女友，兩人相當穩定，但並沒有結婚的打算，「女友是圈外人，我們覺得結婚是一個累贅，年紀都已經這麼大了，女友她也心甘情願，不介意（不結婚）」。
而經紀人也替他發聲表示，女友和蔡小虎年紀差不多，現在對他們來說，快樂比較重要， 畢竟已經辛辛苦苦打拚了30多年，現在只要能有一個伴就好，至於結不結婚並不重要。真心希望蔡小虎在未來能一直過著幸福的日子，畢竟他曾經失去的已經夠多了。
